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Hypo-thèses

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gouttegd #16 15/11/2007 - 15h25
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Biologie

@ Diduu : pas mal du tout. :)
SpoilerPour l'acide aminé, tu ne t'es pas trompé de beaucoup, c'était la tyrosine. C'est quasiment la même chose que la phénylalanine, sauf que la tyrosine a en plus une fonction OH (très importante en bioch, notamment de par sa capacité à former des liaisons hydrogène).

Pour le sucre, raté (de peu là encore), c'est du fucose, ou "(3S,4R,5S,6S)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol". Le glucose, c'est ça :
Posted Image

Pour l'acide gras, c'est l'acide linolénique. Si j'avais su que tu voulais des phospholipides, je t'aurais donné un phosphatidylinositol bi ou triphosphate. :D

Et enfin, le dernier, c'est la guanosine monophosphate cyclique, ou GMPc, ou encore... "2-amino-9-[(1S,6R,8R,9R)-3,9-dihydroxy-3-oxo-2,4,7-trioxa-3λ5-phosphabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl]-3H-purin-6-one" (ça tient même pas en une seule ligne, ce truc) ! C'est effectivement constitué d'une base azotée (ici la guanine) fixé sur un ribose (d'où le nom "guanosine"), et sur lequel vient en plus se greffer un groupement phosphate.


Mais bon, je pense tout de même que les molécules biologiques ne sont pas très intéressantes pour ce topic. Leur nom commun est impossible à deviner si on ne le connaît pas déjà, et quand au nom systématique, il devient rapidement inutilisable en pratique.
Lorsque vous avez éliminé l'impossible, ce qui reste, même si c'est improbable, doit être la vérité. --- A. Conan Doyle
Guillawme #17 15/11/2007 - 17h31
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Biologie

"Diduu" a dit:

Allez, nouvelle fournée !

-> HCHO
-> Posted Image
-> Posted Image
(Pas facile de faire la différence des deux, mais si vous me trouvez la propriété fondamentale du 2ème vous avez des bases en chimie orga, sinon nan  :p )
-> Posted Image (Pour les lycéens  ;) )
-> H2O (La nomenclature n'est pas très claire à ce sujet. ^^)


Alors, compte tenu de tes remarques sur ma première tentative maladroite de nommer tout ça, je dirais pour rectifier le tir :

SpoilerHCOH : méthanal vu ta remarque selon laquelle la fonction cabonyle C=O des cétones ne peut pas être en bout de chaine (maintenant que tu me le dis c'est évident :rolleyes: ).

Les deux suivantes, je me suis bien gouré en mettant 6 carbones, y'en a que 4. :pinch:
Si tu veux savoir comment j'ai fait, en fait j'ai compté comme des carbones les deux extrémités...
Je suis incapable de les nommer à cause des deux fonctions CO2H, mais j'ai bien repéré les groupements intervertis de l'un à l'autre qui font que ces deux composés sont stéréoisomères.

Pour la formule topologique, je ne sais pas comment mettre en même temps hexan-2-one et 3-ène dans le même mot (d'ailleurs je croyais qu'on s'occupait des insaturations avant les fonctions, d'où ma première proposition de 2-oxyhex-3-ène...).



"Diduu" a dit:

Mon petit coeur de chimiste bondi de joie dans sa cage thoracique en voyant que même RévoX a trouvé que H2O c'est l'eau.  :pinch: (Tu peux m'envoyer le lien Wiki ? J'ai pas trouvé figures-toi.)
Pour son petit nom on peut penser aussi à hydrol (encore plus court !) et à dihydrure d'oxygène (et non pas dihydrogénure).

Au fait kk1OOOkk, si tu as trouvé c'est peut-être parce qu'il a été supposé qu'il y avait quelque chose à trouver ? :inn:
En tout cas c'est exact, il ne manque que la propriété physique qui s'accompagne et c'est bon !


Sa propriété la plus remarquable n'est-elle pas d'être polaire ?
Si je ne me trompe pas c'est ça qui lui permet d'être un "solvant universel".
D'autres molécules polaires le pourraient, mais ne sont pas à l'état liquide dans les conditions standard de pression et de température, c'est ça ?
Très important aussi, il y a sa capacité à faire des liaisons H.



Sinon, pour les molécules biologiques ça peut quand même être intéressant puisque ça demande des recherches (d'ailleurs pour l'acide aminé j'aurais trouvé ça dans un bouquin facilement).
Mais c'est sûr que leur nomenclature est indigeste...
La science nous donne un moyen de parler de ce que nous ignorons. Cuénot (1866 - 1951)
le fou du Labo #18 15/11/2007 - 23h30
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Physique

Attention Le fou du Labo arrive en mode hors sujet!! ;)

La propriété physique la plus particulière de l'eau, c'est pas que sa densité volumique est moins importante quand elle est en phase solide plutôt que lorsqu'elle est en phase liquide?

Sur ce je m'en vais sur la pointe des pieds! lol

A Bientôt
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Guillawme #19 16/11/2007 - 08h01
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Biologie

C'est vrai que j'oubliais ça. :o

Et tu es moins hors sujet que moi car c'est bien une propriété physique, tandis que je n'ai cité que des propriétés chimiques.
La science nous donne un moyen de parler de ce que nous ignorons. Cuénot (1866 - 1951)
Diduu #20 16/11/2007 - 10h26
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Chimie

En fait je ne demandais pas la propriété physique de la molécule d'eau (on aurait pas assez d'une vie pour tout énumérer  :pinch: ) mais du deuxième stéréoisomère, qui est moins intéressant certes, mais faut pas faire trop long non plus.
Par contre, la notion de "solvant universel" me fait peur ! (Je suis allé me cacher sous la couette et tout.) Qu'est-ce que tu entends par là ? Tout ne se solvate pas dans l'eau. Un des exemples les plus bêtes est l'huile... Je peux te sortir un paquet de molécules polaires très différentes. Un autre exemple, la GMPc de notre camarade doit être particulièrement polaire, et pourtant solide ? (Maybe ?) Les sucres en tout cas le sont.

Et comme je suis content de jouer avec toi, voici quelques éléments !
SpoilerHCHO est en effet le méthanal, aussi appelé formaldéhyde et permet la fabrication de formol. (Tout est lié en fait.)

Pour les 6 carbones j'ai bien compris, un camarade physicien m'a dit : "mais si il y en a 6 !" Je ne citerai pas de nom...  :dry:
En fait la fonction COOH est juste un acide carboxylique, comme CH3-COOH est l'acide éthanoïque que tu connais peut-être ?


La nomenclature est très simple ! (Hum, désolé.)
Tu pars à la recherche de la plus grosse fonction de ta molécule (c'est une histoire d'oxydation en fait, COOH est plus fort que C=O, qui l'est plus que C-Cl, qui l'est plus que C=C...) Il y a des tableaux récapitulatifs pour ça. Petit avant goût.
Ensuite c'est le nombre et la taille des insaturations : un maximum de triples liaisons, puis de doubles. Et là normalement tu as ta chaine principale (sachant qu'on peut parfois faire des exceptions, mais chut).
Et à la fin ça donne :
alc-insaturations-fonction principale pour nommer tout ça (les exemples de gouttegd ne sont pas super pratiques pour le voir malheureusement, mais tu peux y arriver).

En parlant de gouttegd, pas mal le coup de l'acide aminé, j'ai regardé quelques cours de spectro de masse après avoir posté et en effet il y avait un OH en différé, je la connaissais pas celle-là.

Quelle tête ils ont les biologistes ! (En volume hein ?)
Ce message a été édité par Diduu le 16/11/2007 à 10h26.
La chimie est la science des... Si, on peut dire que c'est la science de... La chimie, c'est la science...
La chimie est une science, ce qui n'est déjà pas si mal.
Guillawme #21 16/11/2007 - 13h12
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Biologie

Je parlais de solvant universel (n'aie pas peur) parce que c'est un terme qu'on nous sortait au collège/lycée.
C'est parce que l'eau peut dissoudre un tas de trucs (rien que les solides ioniques ça fait déjà un paquet).

Mais il est vrai qu'on ne nous a jamais justifié l'emploi de ce terme provocateur. :o
Je n'utiliserai plus ce terme impropre. :p

Tient, tant que j'y pense une autre propriété : l'eau est un ampholite (en même temps acide et base, je ne sais pas si le terme s'applique aussi pour dire que c'est en même temps un oxydant et un réducteur).


Là je sors tout juste de TD de chimie dans lequel on revoyait la nomenclature, donc je suis sensé être au point avec les fonctions principales, chaînes principales, insaturations et les isoméries.
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gouttegd #22 17/11/2007 - 17h17
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Biologie

Bon, et bien puisqu'apparemment les molécules des biochimistes ne vous dérangent pas, je continue --- mais avec des cas plus simples, cette fois-ci.

Encore un acide aminé (le plus simple de tous) :
Posted Image
(Comparez-le avec les autres acides aminés --- la tyrosine que je vous ai donné plus haut ou ceux que vous pouvez trouver dans n'importe quel bouquin de biochimie --- et essayez de remarquer la principale caractéristique de celui-là.)

Voici maintenant un produit couramment utilisé en laboratoire :
Posted Image
(Admettez que celui-là, c'est vraiment un cadeau. ^^ )

Voici un neurotransmetteur :
Posted Image

Rah, c'est trop simple tout ça, allez, une hormone stéroïdienne pour finir :
Posted Image
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le fou du Labo #23 17/11/2007 - 22h47
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Physique

simple?

Ca me fait penser que j'aurai quand même bien aimé avoir un petit cours de bio à l'unif! lol pas toi RévoX?
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Guillawme #24 17/11/2007 - 23h22
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Biologie

Je tente quelques réponses :  ^^

SpoilerJ'ai trouvé dans un dico de SVT que l'acide aminé est la glycine.
Pour ses particularités, je suppose qu'elle n'a rien de spécial, comme les ponts disulfure de la cystéine par exemple, puisque le carbone qui porte CO2H et NH2 n'est "complété" que par deux hydrogènes (et non un radical comme les acides aminés plus complexes).
(Lien)

Pour la deuxième molécule, le tableau inclus dans un polycop' de TD de chimie organique me souffle qu'elle pourrait s'appeler thioéthanol (si j'ai bien su lire ce tableau).
Une petite recherche google m'indique d'ailleurs que le nom existe bien, j'ai peut-être trouvé le bon. ^^

Le neurotransmetteur est la noradrénaline.
Je n'ai que le mérite d'avoir cherché sur internet car je ne connaissais pas sa formule.
Il y a sans doute aussi eu une part de chance : le premier neurotransmetteur qui m'est passé par la tête est l'acétylcholine, j'ai donc vérifié sur Wikipedia mais sa formule ne correspondait pas. J'ai ensuite recherché simplement "neurotransmetteur" toujours sur Wikipedia et par hasard j'ai cliqué sur le lien de l'adrénaline. La formule que j'ai découvert pour l'adrénaline étant très proche de celle proposée par gouttegd, je suis allé voir celle de la noradrénaline et bingo !
(Lien)

Encore plus de chance pour l'hormone stéroïdienne, je n'en reviens pas. :o
Merci Wiki, c'est le cortisol.
(Lien)


Comme vous voyez, ce n'est pas ma maîtrise de la nomenclature qui m'a aidé. :p
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gouttegd #25 19/11/2007 - 08h37
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Biologie

Correction de la copie de l'élève Guill@ume :dev:
Spoiler
1) L'acide aminé est bien la glycine (parfois encore appelé "glycocolle". Effectivement, par rapport aux autres acides aminé, sa chaîne latérale se résume à un simple atome d'hydrogène, ce qui en fait le seul acide aminé dont le carbone β n'est pas asymétrique.

2) En principe, c'est le "2-sulfanylethanol", mais logiquement et pour autant que je sache le nom de "thioéthanol" devrait être correct. Détail amusant, alors même que le nom systématique de cette molécule n'a rien de compliqué (pour une fois), on a quand même trouvé le moyen de lui donner un autre nom, le "β-mercaptoéthanol" (et c'est sous ce nom-là que les biologistes font référence à cette molécule).

3) Pour le neurotransmetteur, raté, c'est la dopamine ! La noradrénaline, c'est cette bête-là :
Posted Image
(remarquez la présence d'un groupement OH supplémentaire par rapport à la dopamine).

4) Effectivement, c'est le cortisol, une des nombreuses hormones basées sur la structure du cholestérol.


Pas mal, mais tu n'as pas donné le nom systématique de l'acide aminé et du neurotransmetteur, je vous laisse chercher encore un peu --- et je vous fais grâce de celui de l'hormone stéroïdienne. ;)
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Diduu #26 19/11/2007 - 13h25
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Chimie

Hé bé, vous vous amusez bien !
Avec tout ça vous avez oublié mon acide tartrique, c'est si triste... Tant pis !

Spoiler1 -> Pour la glycine on peut penser à l'acide 2-aminoéthanoïque ? (Trop facile...)

2 -> 2-thioéthanol of course, quoique la fonction SH est pas souvent utilisée, surtout au lycée.

3 -> Alors là c'est moins évident.  :pinch: D'autant que je ne suis pas expert en nomenclature, c'est tellement chiant. Mais on peut songer au méta-(2-éthanamine)-phèn-ortho-diol ? (Pas sûr du tout, surtout pour les tirets.)
Pour la noradrénaline, sur le même schéma ça donnerait le méta-(2-aminoéthanol)-phèn-ortho-diol. (Pareil.)

Rhaa, pas évident la bio.

Au fait, pour le cortisol, les liaisons où il n'y a rien c'est bien des groupes méthyles ?
Vu que des fois il y a les H, des fois non, ça peut prêter à confusion. Même si je n'essaierai pas de la nommer !  :p

Edit : J'ai oublié de répondre à Guill@ume.  :gene:
De toute façon pretiquement tout ce que tu as appris au lycée en chimie est faux, alors bon... Ca fait beaucoup de choses à oublier !  :pinch:
Ce message a été édité par Diduu le 19/11/2007 à 13h29.
La chimie est la science des... Si, on peut dire que c'est la science de... La chimie, c'est la science...
La chimie est une science, ce qui n'est déjà pas si mal.
Guillawme #27 19/11/2007 - 13h31
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A un groupement OH près... :o
Preuve qu'il faut être méticuleux.
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gouttegd #28 19/11/2007 - 13h56
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Biologie

@ Diduu :
SpoilerCorrect pour la glycine et le 2-thioéthanol. :)

Pour la dopamine, c'est du "4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol".

Et effectivement, pour le cortisol, les liaisons "dans le vide" figurent des groupes méthyles.

Guill@ume a dit:

A un groupement OH près... :o
Preuve qu'il faut être méticuleux.


Eh oui, d'autant plus qu'en bio, un groupement OH en plus ou en moins ça peut faire une énorme différence.

Si ça peut te consoler, notre chimiste en chef a fait la même erreur entre la tyrosine et la phénylalanine. ;) (Aïe, Diduu pas sur la tête !)
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Guillawme #29 19/11/2007 - 20h03
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Biologie

Et j'ai découvert tout récemment qu'il existait encore plus vicieux que les groupements OH.

Jugez plutôt : ma prof de chimie nous a expliqué en cours que deux espèces énantiomères (donc indifférenciables par leur formule brute et par leur formule développée plane) peuvent avoir des propriétés complètement différentes, par exemple l'une peut être toxique (mortelle selon la dose ?) et l'autre inoffensive. :o

Bon, j'imagine que vous le saviez déjà (au moins gouttegd et Diduu) mais ça m'impressionne beaucoup que la chimie comporte des trucs aussi tordus (ça m'effraye plus que le terme solvant universel a appeuré Diduu, c'est dire :p ).


Diduu : SpoilerL'acide tartrique, c'était ta formule topologique pour les lycéens ?
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Diduu #30 19/11/2007 - 22h40
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Chimie

SpoilerNon, c'était le truc en double dont déterminer la configuration absolue est des plus aisés.
La formule pour les lycéens c'était une cétone α,β-éthylénique, ou β-insaturée, comme tu veux. Meuh tant pis.


Oui, je fais des erreurs, les chimistes sont humains (quoi qu'on en dise) !  :pinch:

Pour réagir sur cette histoire de configuration énoncée par Guill@ume, voici une petite histoire pas franchement drôle.
A une certaine époque on utilisait un produit pour lutter contre les nausées des femmes enceintes, la thalidomide. Lors de la synthèse il y avait un moment où on fabriquait deux composés qui différaient uniquement sur la configuration d'un carbone, autant dire que ce n'était pas grand chose.
Et vu que c'était chiant à séparer, les deux se retrouvaient dans le médicament, à priori l'un luttait contre les maux des dames et l'autre était inactif, donc pourquoi pas.
En fait le bon composé (l'eutomère) luttait contre les nausée et l'autre (le distomère) avait des propriétés tératogènes : les mamans étaient soulagées et donnaient naissance à des enfants dont il manquait des membres, parfois tous.

Le problème se rajoutant par dessus étant qu'on ne s'en est pas rendu compte de suite.  :unsure:
Donc faut faire attention, depuis les lois ont été durcies et tout.

Mais la chimie est aussi fascinante pour ça, encore que dans ce cas c'est aussi couplé à la bio.
Faites de la chimie© !
La chimie est la science des... Si, on peut dire que c'est la science de... La chimie, c'est la science...
La chimie est une science, ce qui n'est déjà pas si mal.

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