Bonjour,

J'arrive encore une fois avec une question de chimie orga

Je suis tombé sur une synthèse organique et une étape me bloque :

On a de l'aniline (Phénylamine ou Ph-NH2) sur lequel on fait agir CH3COCl (chlorure d'ethanoyle).
Donc là la réaction je suis à peu près, c'est une alkyliation d'Hoffmann.
Mais après ça on fait réagir la molécule obtenue sur un mélange sulfonitrique, je n'ai aucune idée de ce que c'est, enfin j'imagine que ça concercne N et S, ni des réactions impliqués et encore moins de l'utilité.

Or dans la suite de la synthèse on continue avec cette molécule donc j'en ai vraiment besoin.

Merci d'avance.

PS : par ailleurs je ne comprends pas à quoi sert le traitement d'une molécule par le Fer en milieu acide.

Je n'ai aucune idée pour toute la partie orga (je n'en ferai sérieusement que l'an prochain en L2...).

Pour le fer je ne suis absolument pas sûr mais c'est peut-être lié à des réactions d'oxydo-réduction (sinon je vois pas trop ce qu'il vient faire là).
Mais je dis peut-être une grosse bêtise...


Au secours Diduu!

Le truc c'est que le produit de la réaction ne contient absolument pas de fer donc il doit servir à catalyser une réaction mais je sais absolument pas quoi.

Ouah ça date tout ça et je ne sais même plus ce que ça donne, mais aux souvenirs que j'ai le mélange sulfonitrique c'est une réaction très "viloente" et juste avant de la faire il faut faire des protections de fonction pour pas détruire des parties après c'est peut être pas ça

Déjà c'est quoi la réaction d'Hofman déjà et la prémière étape donne quoi ?

[edit] Ca y est j'ai eu un souvenir :

1ère etape : Phi-(NH2)-(CH3) après un ortho meta ou para ?
2ème étpae : Phi-(NO2)-(CH3)

Le mélange sulfonitrique remplace l'amine en NO2 ou un truc du style ?? (peut petre que je me plante totalement)

La réaction d'hoffman c'est
RNH2 + R'X = RNHR' + HX

sinon il manque pas des mots dans ton edit ?

General Vans @ 28/06/2008 - 23h24 a dit:

La réaction d'hoffman c'est
RNH2 + R'X = RNHR' + HX

sinon il manque pas des mots dans ton edit ?

Je sais plus...

Devinez qui arrive 30 ans après la guerre...
Attention, ça va être décousu.

Concernant le fer, j'ai trouvé une réaction en voguant sur le Net à cette adresse, partie Aniline justement. A priori ça permet de réduire la fonction NO₂ en amine primaire (bien intuité Guill@ume). Réaction d'oxydo-réduction donc.

L'acide sulfonitrique est principalement un mélange acide nitrique/acide sulfurique, les deux hautement concentrés. Petit lien... Et je n'ai pas trouvé à quoi ça peut servir. Il semble que mettre une amide en milieu acide l'hydrolyse, ce qui revient à retourner en arrière. Les chimistes sont bêtes, mais pas à ce point. -_-

Après, en ce qui concerne l'alkylation d'Hofmann... Euh, comment dire ?
Je crains que ce ne soit faux, puisque ton R' n'est pas un alkyle mais un acyle. Huhu, les chimistes sont de sacrés farceurs hein ? Donc il ne s'agit pas d'une alkylation d'Hofmann, mais d'une acylation. Ca revient au même, certes, mais les réactivités sont pas les mêmes (je pense entre autres que l'acylation est plus facile).

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Après une petite discussion avec un futur chercheur renommé, voici une solution possible pour l'acide : nitration du cycle en méta. Petit lien. (Partie nitration bien sûr.) Et il se peut que ça ne casse pas l'amide.
Et enfin le fer réduit le NO₂ en NH₂.

Vous avez des nouvelles de tout ça ou pas ?

Salut à toi

Bah en fait j'apprécie ton action mais j'ai résolu ce soucis il y a bien longtemps

J'ai même terminé le mécanisme entier alors

Mais merci quand même !

Erf, je me doute, c'était pour ne pas laisser un sujet sans solution.
Au fait, elles sont vraies toutes ces élucubrations ou pas ? Histoire qu'il y ait un mot de la fin...  

Alors voici ce que j'ai pris comme note

Le mélange sulfonitrique est un mélange d'acide nitrique et d'acide sulfurique qui donne un cation NO2+ qui va se fixer par substitution électrophile sur le cycle benzénique à la place d' H. Comme il y a un groupement amide (NH-CO-CH3) sur le cycle, celui-ci favorise la substitution en poisition ortho et para (majoritaire).

le but de mettre un ion métallique pour synthétiser l'aniline ?

Cela permet la réduction du groupement nitro (NO2) en groupement amino (NH2) c'est une simple réaction rédox. Mais il s'agit du métal Fer qui est un bon réducteur.

Pour l'acylation tu as raison